Oxidação energética de alcenos e alcinos

As reações de oxidação energéticas ocorrem com o uso do permanganato de potássio ou do dicromato de potássio em solução ácida e a quente

A reação de oxidação energética ocorre quando há o rompimento das insaturações dos alcenos ou dos alcinos, por meio da reação com permanganato de potássio (KMnO₄) ou de dicromato de potássio (K₂Cr₂O₇), em meio ácido e sob aquecimento.

Na primeira etapa dessa reação, o permanganato ou o dicromato se decompõe gerando o oxigênio [O] que atacará o alceno ou o alcino, quebrando a molécula na altura da insaturação:

2 KMnO₄ + 3 H₂SO₄ → K₂SO₄ + 2 MnSO₄ + 3 H₂O + 5 [O]

K₂Cr₂O ₇+ 4 H₂SO₄ → K₂SO₄ + Cr₂(SO₄)₃ + 4 H₂O + 3 [O]

Oxidação energética de alcenos:

Nessa reação é possível formar ácido carboxílico e/ou cetona; ou ainda, se o carbono da instauração for primário, ou seja, estiver ligado a apenas um carbono, seu produto será o ácido carbônico (H2CO3), que se decompõe em gás carbônico (CO2) e água (H2O).

Assim, temos a seguinte regra para os produtos formados:

Produtos em uma oxidação energética de alcenos

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Observe um exemplo de reação de oxidação energética de um alceno (2-metilbut-2-eno), em que um dos carbonos da dupla é terciário e o outro secundário, assim teremos a formação de um ácido carboxílico e de uma cetona, respectivamente:

Oxidação energética de um alceno (2-metilbut-2-eno).

Já na reação abaixo (do propeno), o carbono secundário produz um ácido carboxílico (ácido acético, no caso) e o carbono primário produz o ácido carbônico que, por ser instável em virtude da presença de diol gêmino, irá, por fim, se decompor:

Oxidação energética de um alceno (propeno).

Oxidação energética de alcinos:

No caso dos alcinos, a ligação tripla é rompida e, assim como nos alcenos, o produto será ácido carboxílico em carbonos secundários; e será dióxido de carbono e água em carbonos primários. Veja um exemplo:

Oxidação energética de um alcino (but-2-ino).