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Reações de Adição a Alcenos

Reações de Adição a Alcenos
A hidrogenação é uma reação de adição a alcenos que transforma óleos vegetais em gorduras semissólidas como a margarina

As reações de adição ocorrem basicamente em compostos insaturados, isto é, aqueles que possuem ligações duplas ou triplas. São basicamente reações em que os elétrons da ligação pi (π) são compartilhados com átomos de outros elementos que são adicionados à molécula. Assim, a ligação dupla é desfeita e passa-se a ter no lugar uma ligação simples.

Simplificadamente: adiciona-se um reagente à molécula orgânica.

Esquema genérico das reações de adição:

Esquema genérico das reações de adição em alcenos.

Nos alcenos existem basicamente quatro tipos de reações de adição. Entenda cada um desses tipos:

(1ª) Hidrogenação ou reação de Sabatier-Senderens: ocorre a adição de átomos de hidrogênio aos carbonos da ligação dupla, na presença de um catalisador, que pode ser níquel (Ni), platina (Pt) ou paládio (Pd) em pó. Nesse caso, o produto sempre é um alcano.

No caso abaixo temos um eteno ou etileno, que sofre hidrogenação, catalisada por níquel, transformando-se em um etano:

Reação de hidrogenação ou reação de Sabatier-Senderens.

Esse tipo de reação é usado para transformar óleos vegetais (que possuem duplas ligações em suas moléculas constituintes) em gorduras (com ligações simples), como a margarina.

(2ª) Halogenação: é a reação de halogênio (F2, Cl2, Br2 ou I2) com o alceno, em que os halogênios rompem a ligação dupla e forma-se um dialeto vicinal, isto é, os dois átomos do halogênio ligam-se a carbonos vizinhos.

Reação de halogenação do eteno em 1,2-dicloro-etano.

(3ª) Adição de halogenidretos (ou hidro-halogenação): essa reação ocorre com ácidos halogenídricos (H-X, onde X= halogênio). Nesse caso, o hidrogênio e o halogênio são adicionados às ligações duplas dos alcenos. Tem-se, então, como produto, um haleto de alquila.

Em alcenos assimétricos, segue-se a regra de Markovnikov, que diz de maneira simplificada que o átomo de hidrogênio do HX é adicionado ao átomo de carbono da dupla que tiver a maior quantidade de hidrogênios ligados a ele.

Veja, por exemplo, o caso abaixo, em que seria possível ter dois produtos formados. No entanto, o principal – e praticamente único – produto formado é o 2-bromopropano. Note que o hidrogênio se ligou ao carbono que possui mais hidrogênios ligados a ele.

Reação de hidro-halogenação do propeno.

A única exceção a esta regra ocorre quando há a adição de HBr na presença de peróxidos; neste caso, é anti-Markovnikov.

(4ª) Hidratação: é adição de água catalisada por ácido, em que o produto é sempre um álcool. Esta reação também segue a regra de Markovnikov:

Reação de hidratação do eteno, catalisada por ácido.

Resumindo, como produtos dessas reações, temos:

Esquema resumido dos produtos das reações de adição a alcenos.

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