Tioéteres

Tioéteres são compostos orgânicos que se assemelham estruturalmente e na nomenclatura com os éteres, mas contêm o elemento enxofre na composição em vez do oxigênio.

Tioéteres
O gás mostarda, uma arma química, é composto pelo tioéter sulfeto de dicloroetila

Tioéteres são compostos orgânicos sulfurados que apresentam duas ramificações alquila, como o CH3, ligadas diretamente a um átomo de enxofre.

Fórmula estrutural geral de um tioéter
Fórmula estrutural geral de um tioéter

São chamados assim porque apresentam grande semelhança estrutural com os éteres orgânicos, os quais apresentam dois radicais alquila ligados a um átomo de oxigênio.

Fórmula estrutural geral de um éter orgânico
Fórmula estrutural geral de um éter orgânico

Propriedades dos tioéteres

  • São compostos que, em geral, apresentam geometria molecular angular;

  • Suas moléculas apresentam baixa polaridade;

  • Não são solúveis em água;

  • Apresentam boa solubilidade em solventes como aldeídos, cetonas e éteres;

  • Em geral, são mais densos que a água;

  • Os tioéteres com poucos carbonos (mais simples) são líquidos em temperatura ambiente, e os tioéteres com um maior número de carbonos são sólidos;

  • Seus pontos de fusão e de ebulição são baixos quando comparados com os éteres;

  • Apresentam baixa reatividade química, não participando, assim, de processos reacionais (reações químicas).

Forma de obtenção

Em geral, os tioéteres são obtidos quando colocamos um haleto orgânico (composto formado, geralmente, por um radical alquila ligado a um halogênio) para reagir com um sulfeto inorgânico, como o sulfeto de sódio (Na2S).

A reação que ocorre entre o sulfeto e o haleto orgânico é de dupla troca. Nessa reação, o cátion (Na+) do sulfeto une-se ao ânion (X-) do haleto, e o ânion (S-2) do sulfeto une-se ao radical (R) alquila do haleto.

Quando o cloreto de metila (H3C-Cl), por exemplo, reage com o sulfeto de sódio, temos a formação do sulfeto de metila, ou seja, um tioéter que apresenta dois radicais metil ligados ao enxofre, e do cloreto de sódio.

Equação química que representa a formação de um tioéter
Equação química que representa a formação de um tioéter

Nomenclatura dos tioéteres

A regra de nomenclatura estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) para um tioéter é a seguinte:

Nome do radical menor + tio + prefixo do radical maior + infixo do tipo de ligação + o

Veja um exemplo:

No tioéter em questão, temos abaixo do enxofre o radical butil (4 carbonos) e, acima dele, o radical hexil (6 carbonos). Para obedecer à regra de nomenclatura, devemos considerar o seguinte:

  • Radical menor: butil

  • Prefixo do radical maior: hex

  • Infixo do radical maior: an (apenas ligações simples)

  • Sufixo: o

Assim, o nome do tioéter do exemplo é butil-tiohexano.

Os tioéteres apresentam ainda uma regra de nomenclatura usual, a saber:

Sulfeto + de + nome do radical menor + a + e + nome do radical maior + a

Assim, de acordo com a regra usual, o tioéter utilizado como exemplo seria chamado de sulfeto de butila e hexila.

Aplicações dos tioéteres

  • Fabricação de armas químicas;

  • Solventes de alguns compostos orgânicos apolares;

  • Extração de alguns compostos orgânicos.

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