Cetona

* Definição:

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo carbonila (C = O) em um carbono secundário da cadeia, ou seja, esse grupo sempre vem entre dois carbonos:

O
||
C — C — C
Grupo funcional das cetonas

* Classificação:

As cetonas podem ser classificadas de acordo com a quantidade de carbonilas. Se há apenas um grupo carbonila na cadeia, trata-se de uma monocetona; se há dois grupos, trata-se de uma dicetona; se são três grupos, trata-se de uma tricetona.

Se os dois radicais ligados ao carbono da carbonila são iguais, há uma cetona simétrica; mas se são diferentes, há uma cetona assimétrica.

Outra classificação das cetonas é em relação aos tipos de radicais ligados ao grupo carbonila. Veja:

Classificação das cetonas quanto ao tipo de radical ligado ao grupo carbonila

* Fontes e Propriedades:

As cetonas de cadeias menores, com até dez átomos de carbono, apresentam-se no estado líquido e menos densas que a água em condições ambientes. As demais são sólidas.

As cetonas líquidas são parcialmente solúveis em água, e a propanona é totalmente solúvel. Já as cetonas sólidas são insolúveis. A solubilidade das cetonas em água é maior que a dos aldeídos em razão de sua maior polaridade por causa do grupo carbonila, que estabelece ligações de hidrogênio. O grupo carbonila também torna as cetonas muito reativas.

As cetonas menores possuem cheiro agradável e são constituintes de óleos essenciais extraídos de flores e frutos usados na produção de perfumes. Os pontos de fusão e ebulição das cetonas são maiores que os dos aldeídos.

* Aplicações:

As cetonas são muito usadas como matérias-primas na síntese de diversos produtos. São também usadas como solventes de tintas, vernizes, esmaltes, na preparação de sedas e na preparação de medicamentos.

A cetona de maior importância comercial é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é bastante utilizada no dia a dia como solvente de esmaltes de unha. Veja mais sobre ela aqui.

A cetona mais usada é a propanona ou acetona

As quinonas são dicetonas cíclicas que possuem grande importância industrial. Por exemplo, a quinona comum (p-benzoquinona) é usada em revelação fotográfica, e a antraquinona é usada na fabricação de corantes.

Exemplos de quinonas

* Formas de obtenção:

Dentre as várias formas de obtenção das cetonas em laboratório, podemos destacar: ozonólise de alcenos, hidratação de alcinos, método de Piria e a síntese de Frields-Crafts. Porém, o método mais utilizado é a oxidação de álcoois secundários. Veja a seguir um exemplo de oxidação do propanol com obtenção da propanona:

Oxidação do propanol para a obtenção da propanona

* Nomenclatura:

A nomenclatura desses compostos estabelecida pela IUPAC é feita da seguinte forma:

Regras de nomenclatura das cetonas não ramificadas

Exemplos:

            O
           ||
H₃C — C — CH₃: propanona

            O
           ||
H₃C — C — CH₂ — CH₃: butanona

Quando há mais de uma possibilidade de localização do grupo carbonila, deve-se colocar a numeração do carbono de onde esse grupo está saindo. A numeração da cadeia começa o mais próximo possível do grupo carbonila. Veja dois exemplos:

             O
             ||
H₃C¹ — C² — C³H₂ — C⁴H₂ — C⁵H₃: pentan-2-ona

                          O
                          ||
H₃C¹ — C²H₂ — C³— C⁴H₂ — C⁵H₃: pentan-3-ona

Se há ramificações, elas devem ser localizadas e seus nomes são primeiramente escritos em ordem alfabética:

                                     CH₃                 O
                                      |                    ||
H₃C⁷ — C⁶H₂ — C⁵H₂ —C⁴ — C³H₂ — C² — C¹H₃: 4-etil-4-metil-heptan-2-ona
                                      |
                                     CH₂
                                      |
                                     CH₃

Existe também uma nomenclatura usual das cetonas que considera o grupo carbonila pelo nome de cetona e os grupos ligados a ele como radicais colocados em ordem alfabética. Veja:

           O
           ||
H₃C — C — CH₃: dimetil-cetona ou cetona dimetílica

           O
           ||
H₃C — C — CH₂ — CH₃: etil-metil-cetona ou cetona etil-metílica

            O
           ||
H₃C — C — CH₂ — CH₂ — CH₃: metil-propil-cetona ou cetona metil-propílica

                       O
                      ||
H₃C — CH₂ — C — CH₂ — CH₃:dietil-cetona ou cetona dietílica