Hidratação em alcenos

A hidratação dos alcenos ocorre apenas na presença de um ácido e tem como principal objetivo a obtenção de álcoois.

Fórmula estrutural do etanol, álcool que pode ser obtido por hidratação de alceno
Fórmula estrutural do etanol, álcool que pode ser obtido por hidratação de alceno

Alcenos ou alquenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta, homogênea e insaturada, na qual temos a presença de uma ligação dupla entre dois átomos de carbono. Sabe-se que a ligação dupla é composta de uma ligação sigma e uma ligação pi. A ligação sigma é uma ligação bastante estável, enquanto a ligação pi é uma ligação energeticamente mais frágil, o que favorece o seu fácil rompimento.

O fato de os alcenos ou alquenos apresentarem a ligação pi favorece as reações de adição, nas quais a ligação pi é rompida, fazendo com que seja formado um sítio de ligação em cada um dos carbonos que estavam envolvidos na ligação pi. Abaixo temos uma representação desse fato:

Equação geral da quebra da ligação pi de um alceno
Equação geral da quebra da ligação pi de um alceno

Um exemplo das adições que os alcenos podem sofrer é a reação de hidratação. Nessa adição, o alceno sofrerá a adição dos componentes de uma molécula de água em sua estrutura. Vale ressaltar que os íons que formam uma molécula de água são o hidrônio (H+) e a hidroxila (OH-), ambos provenientes da sua autoionização. Abaixo temos a equação da autoionização da água:

Equação de autoionização da água
Equação de autoionização da água

Por essa adição envolver dois íons diferentes, hidrônio e hidroxila, ela é regida pela regra de Markovnikov. De acordo com essa regra, o hidrônio será adicionado ao átomo de carbono mais hidrogenado da ligação pi rompida, enquanto o íon hidroxila será adicionado ao átomo de carbono menos hidrogenado da ligação pi rompida.

Temos a seguir a representação de uma equação de hidratação do propeno (alqueno com três átomos de carbono):

Equação de hidratação do propeno
Equação de hidratação do propeno

Observação: É importante ressaltar que a hidratação de um alqueno ou alceno sempre acontece em presença de um catalisador, que é um meio ácido (preferencialmente o ácido sulfúrico, H2SO4), o que favorece a quebra da ligação pi do alceno e também a diminuição da energia de ativação que a reação necessita, fazendo com que o processo ocorra mais rápido.

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A necessidade de se conhecer as reações de adição dos alquenos está relacionada com o fato de se tratar de um método de obtenção de álcoois. Assim, ao realizar uma hidratação com os alquenos é possível obter um álcool primário, um álcool secundário ou um álcool terciário. O álcool que será originado depende da posição da ligação pi no alceno, bem como o número de carbonos da cadeia. Assim:

a) Álcool primário

Para formar um álcool primário é necessário que tenhamos um alceno com apenas dois átomos de carbono. Não é possível formar um álcool primário com um alceno com mais de dois carbonos na cadeia.

Equação que representa a hidratação do eteno
Equação que representa a hidratação do eteno

b) Álcool secundário

Para formar um álcool secundário é necessário que tenhamos um alceno de, no mínimo, três átomos de carbono. Um exemplo é a hidratação do but-2-eno:

Equação que representa a hidratação do But-2-eno
Equação que representa a hidratação do But-2-eno

c) Álcool terciário

Para formar um álcool terciário é necessário que tenhamos um alceno com mais de três átomos de carbono, porém é fundamental que a cadeia seja ramificada.

Equação que representa a hidratação do 2-metil-But-2-eno
Equação que representa a hidratação do 2-metil-But-2-eno

Observação: um problema que pode ser questionado pelo estudante é: e se eu tiver na cadeia do alceno que está sendo hidratado o mesmo número de hidrogênios nos dois carbonos da dupla? Nesse caso você vai adicionar o hidrônio no carbono da ligação pi que tiver ao seu lado o maior radical e a hidroxila naquele carbono da ligação pi que tiver o menor radical.

Equação que representa a hidratação do Pent-2-eno
Equação que representa a hidratação do Pent-2-eno

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