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Isomeria de Compensação ou Metameria

Isomeria de compensação ou metameria

Segundo a definição acima, a Metameria é, na realidade, um tipo de isomeria de posição, sendo que seus isômeros pertencem ao mesmo grupo funcional, apresentam a mesma cadeia principal heterogênea e podem ser cíclicos ou acíclicos.

Um heteroátomo é qualquer elemento que apareça na cadeia carbônica entre dois carbonos. Os principais heteroátomos são o oxigênio, o nitrogênio e o enxofre. Em razão disso, a isomeria de compensação é mais comum nas seguintes funções: éteres, ésteres, tioéteres, aminas (monossubstituídas ou dissubstituídas) e amidas.

Os metâmeros são isômeros de mesma função, só mudando a localização do heteroátomo. É daí que vem o nome Metameria (meta = mudança + meros = partes).

Veja alguns exemplos:

  • Éteres:

Os dois compostos abaixo são éteres e apresentam a mesma fórmula molecular (C4H10O). Veja que a diferença se dá na localização do oxigênio, que muda da posição 2 para a 3.

H3C O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3                            H3C ─ CH2 O ─ CH2 ─ CH3
            metoxipropano                                                      etoxietano
Utilizado em sínteses industriais                   Utilizado como anestésico comum (éter)

Um exemplo no cotidiano do aparecimento de metâmeros pode ocorrer em alguns cosméticos como xampus, cremes dentais, enxaguantes bucais e desodorantes. Os metâmeros que podem aparecer nesses casos são as dioxanas, diéteres cíclicos que se apresentam de três formas isômeras:

Formas isômeras das dioxanas

A 1,4-dioxana tem potencial carcinogênico, por isso as indústrias tomam o cuidado de eliminá-la durante a produção.

  • Ésteres:

No exemplo a seguir o butanoato de etila e o etanoato de butila possuem a seguinte fórmula molecular: C6H12O2:

H3C ─ CH2 ─ CH2 C ─ O ─ CH2 ─  CH3                                H3C C ─ O ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
                                                                                                                   
                                     O                                                                               O

         butanoato de etila                                                                        etanoato de etila
Aroma de abacaxi em alimentos                                     Aroma de maçã-verde em alimentos

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  • Tioéteres:

H3C ─ CH2 ─ CH2 S  ─  CH3                                H3C ─ CH2 S  ─ CH2  CH3
                 metiltiopropano                               etiltioetano

  • Aminas:

H3C ─ CH2 ─ CH2 NH ─  CH3                                H3C ─ CH2 NH  ─ CH2  CH3
                 metilpropilamina                                   dietilamina

  • Amidas:

                     O
                     
H3C
─ CH2 C ─ N ─ CH2 ─  CH3                                
                                │                                                       
                               CH3                               
N,N-etil-metilpropanamida

       O
      
H
C ─ N ─ CH2 ─  CH3                                
              │                                                       
             CH2
─ CH2 ─CH3                               
N,N-etil-propilmetanamida

             O
             
H3C ─  C ─ N
─ CH3                                
             │                                                      
            CH2 ─ CH2 ─  CH3                               
N,N-metilpropiletanamida

Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
O metâmero 1,4-dioxana (estrutura na imagem) é carcinogênico e pode aparecer em alguns cosméticos
O metâmero 1,4-dioxana (estrutura na imagem) é carcinogênico e pode aparecer em alguns cosméticos

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