Isomeria de Função

O propanal (usado como mordente em tinturaria) e a propanona (acetona) são isômeros funcionais
O propanal (usado como mordente em tinturaria) e a propanona (acetona) são isômeros funcionais

A isomeria constitucional*, mais chamada de isomeria plana, ocorre quando dois ou mais compostos (isômeros) apresentam a mesma fórmula molecular, porém se diferenciam nas suas fórmulas estruturais planas.

Existem cinco tipos de isomerias planas. Uma delas é a isomeria de função (ou isomeria funcional).

A isomeria de função, como o próprio nome diz, ocorre quando a diferença entre os isômeros está no grupo funcional a que eles pertencem.

 Existem quatro casos mais comuns e mais importantes de isomerias de função, que são:

1. Isomeria éter-álcool: a seguir vemos o caso de compostos que apresentam a mesma fórmula molecular (C2H6O), porém um isômero (metoximetano) pertence ao grupo dos éteres, enquanto que o outro (etanol) pertence ao grupo dos álcoois.

H3C ─ O ─ CH3                     H3C ─ CH2 ─ OH
Metoximetano                        Etanol

2.  Isomeria cetona-aldeído: os isômeros do exemplo abaixo possuem a fórmula molecular C3H6O:

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Estruturas do propanal e da propanona, isômeros de função

3.  Isomeria éster-ácido carboxílico: fórmula molecular dos isômeros a seguir: C4H8O2:

Isomeria de função entre um éster e um ácido carboxílico

4.  Isomeria fenol-álcool aromático- éter aromático: nesse caso, um isômero é fenol com um substituinte alquila, enquanto que os outros isômeros são um álcool aromático e um éter aromático.

Exemplo: Fórmula molecular: C7H8O

Isomeria plana de função entre fenol, álcool e éter


* Vale ressaltar que a IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada) considera todas as moléculas tridimensionais, por isso não é recomendável o uso dos termos “isomeria plana” e “isomeria espacial”.

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