Isomeria Plana

Isômeros se definem como substâncias diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular, mas se diferem em alguns aspectos.

A Isomeria plana aborda os isômeros através do estudo de suas fórmulas estruturais planas.

Vejamos os cinco tipos de Isomeria plana:

Isomeria de Função: os isômeros possuem mesma fórmula molecular, mas pertencem a funções diferentes. Essa isomeria ocorre principalmente com alcoóis e éteres, aldeídos e cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres. Exemplo:




Éter dimetílico e álcool etílico possuem a mesma fórmula molecular: C2H6O, mas pertencem a diferentes funções:
Éteres: compostos que apresentam Oxigênio (O) localizado entre carbonos.
Alcoóis: apresentam grupo (-OH) ligado a carbono saturado.

Isomeria de Posição: os isômeros possuem o mesmo tipo de cadeia e pertencem à mesma função, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma insaturação ou de uma ramificação.

Exemplos:

Isômeros xilenos (orto, meta e para).

C8H16



As três estruturas apresentam diferença na posição dos grupos - CH3 (ramificações).


1-pentino e 2-pentino possuem mesma fórmula molecular: C5H8O. A diferença entre os isômeros está na insaturação (ligação tripla), indicada pelos algarismos 1 e 2.

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Isomeria de Cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de cadeia.

H2C = CH – CH3                                
cadeia aberta                                                       cadeia fechada

Propeno e Ciclopropano possuem mesma fórmula molecular (C3H6) e pertencem à mesma função (hidrocarbonetos), mas se diferem no tipo de cadeia.

Propeno – cadeia aberta (alifática)
Ciclopropano – cadeia fechada (cíclica)

Metameria: ou Isomeria de Compensação. Os isômeros pertencem à mesma função, apresentam o mesmo tipo de cadeia, mas se diferem na posição do heteroátomo. Heteroátomo: átomo diferente de carbono presente nas cadeias carbônicas. Exemplo:

C4H11N


A fórmula molecular C4H11N é a mesma para ambas as cadeias, elas também pertencem à mesma função (Amina), porém o diferencial está na posição do heteroátomo: N (Nitrogênio). Na metil-propil amina, o nitrogênio se posiciona na extremidade da cadeia e na dietil amina está centralizado.

Tautomeria: também conhecida por Isomeria dinâmica, nela os isômeros pertencentes a funções químicas diferentes estabelecem um equilíbrio químico dinâmico em solução.


Cetona                                    Enol

Pode-se dizer que os compostos cetona e enol, apesar de pertencerem a funções químicas diferentes, são isômeros (tautômeros).

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Isomeria espacial 

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