Isonitrilos

Os isonitrilos são compostos orgânicos nitrogenados que apresentam o grupo cianeto ligado a radicais orgânicos. São muito utilizados em sínteses orgânicas.

Isonitrilos são substâncias orgânicas que apresentam como fórmula geral o grupo R―NC, sendo o R um radical orgânico qualquer proveniente de um hidrocarboneto.

Exemplo da fórmula estrutural de um isonitrilo
Exemplo da fórmula estrutural de um isonitrilo

Os isonitrilos são formados a partir da reação entre um hidrocarboneto (composto formado apenas por carbono e hidrogênio) e o ácido isocianídrico (HNC), que está representado a seguir:

Equação representando a formação de um isonitrilo
Equação representando a formação de um isonitrilo

Durante a reação, o hidrocarboneto perde um átomo de hidrogênio, o que também ocorre com o ácido isocianídrico. O carbono do hidrocarboneto liga-se, então, ao grupo isocianeto (NC-1) proveniente do ácido, formando, assim, o isonitrilo e o gás hidrogênio (H2).

Características físicas dos isonitrilos

  • O estado físico de um isonitrilo, em temperatura ambiente, depende da sua massa molar. Os compostos de menor massa tendem a ser líquidos, e os de maior massa tendem a ser sólidos;

  • São substâncias polares, em virtude da presença do nitrogênio, que é um elemento muito eletronegativo;

  • Suas moléculas interagem pela força intermolecular dipolo permanente;

  • Quando comparados com outros compostos orgânicos de mesma massa, possuem ponto de ebulição e ponto de fusão maiores;

  • Sua densidade é menor que a da água;

  • São muito solúveis em solventes orgânicos (como álcoois, cetonas ou éteres), mas na água são pouco solúveis;

  • São substâncias muito tóxicas para o ser humano;

  • São materiais que apresentam um cheiro muito repugnante.

Nomenclatura dos isonitrilos

a) Regra de nomenclatura oficial dos isonitrilos

A regra de nomenclatura oficial estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) dos isonitrilos é a seguinte:

Nome do radical + carbilamina

Para realizar a nomenclatura de um isonitrilo, devemos inicialmente delimitar o radical (proveniente do hidrocarboneto) que está ligado ao grupo isocianeto (CN-1), como na estrutura a seguir:

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Delimitação do radical etil presente em um isonitrilo
Delimitação do radical etil presente em um isonitrilo

Na imagem acima, temos o radical etil (H3C―CH2―) ligado ao grupo isocianeto. Assim, o nome desse isonitrilo é Etil-carbilamina.

b) Regra de nomenclatura usual dos isonitrilos

Para realizar a nomenclatura usual de um isonitrilo, devemos delimitar o radical que está ligado ao grupo isocianeto, assim como na regra oficial. Todavia, a regra usual segue esta determinação:

Isocianeto + de + nome do radical + a

Exemplo 1: Isonitrilo com radical propril

Temos nessa estrutura o radical propil (H3C―CH2―CH2―) ligado ao grupo isocianeto. Assim, seguindo a regra usual, seu nome é Isocianeto de propila.

Exemplo 2: Isonitrilo com radical metil

Temos nessa estrutura o radical metil (H3C―) ligado ao grupo isocianeto. Assim, seguindo a regra usual, seu nome é isocianeto de metila.

Características químicas e utilizações dos isonitrilos

a) Características químicas

Os isonitrilos apresentam como principal característica química o fato de serem convertidos (transformados) em nitrilos facilmente pela ação do calor (energia térmica).

Quando um nitrilo é submetido a uma temperatura em torno de 250 oC, o grupo isocianeto (NC-1) é transformado em grupo cianeto (CN-1), como na equação a seguir:

Formação de um nitrilo a partir de um isonitrilo
Formação de um nitrilo a partir de um isonitrilo

b) Utilizações dos isonitrilos

Os isonitrilos são muito utilizados em sínteses orgânicas, ou seja, participam da formação de outras substâncias orgânicas. Além disso, podemos destacar:

  • Produção de isocianatos (substância utilizada na fabricação de polímeros);

  • Produção de borracha sintética.

O ácido isocianídrico é um dos reagentes fundamentais para formar um isonitrilo
O ácido isocianídrico é um dos reagentes fundamentais para formar um isonitrilo
Publicado por: Diogo Lopes Dias

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