Nomenclatura de ácidos sulfônicos

A regra de nomenclatura de ácidos sulfônicos baseia-se no prefixo do número de carbonos, infixo relacionado com as ligações e no sufixo sulfônico.

Para realizar a nomenclatura de um ácido sulfônico, é fundamental saber identificar essa função orgânica e conhecer a regra estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC).

  • Temos um ácido sulfônico sempre que o grupo SO3H (sulfônico) está ligado diretamente a um radical orgânico qualquer, como no exemplo abaixo:

Exemplo da estrutura de um ácido sulfônico
Exemplo da estrutura de um ácido sulfônico

  • A regra de nomenclatura de ácidos sulfônicos é proposta pela IUPAC da seguinte maneira:

Além desses pontos, também devemos atentar a alguns detalhes fundamentais, como poderemos aprender em cada exemplo a seguir:

Exemplo 1: Ácido saturado com poucos carbonos

Estrutura de um ácido sulfônico saturado
Estrutura de um ácido sulfônico saturado

Esse ácido é saturado (só possui ligações simples entre os carbonos) e possui uma cadeia aberta e normal (sem ramificação). Para construir seu nome, utilizaremos o nome o termo ácido, o prefixo et (por haver dois carbonos), o infixo na (por haver só ligações simples) e o termo sulfônico. O nome do ácido, portanto, é:

Ácido etanossulfônico

Exemplo 2: Ácido saturado com muitos carbonos

Esse ácido é saturado (só possui ligações simples entre os carbonos) e possui uma cadeia aberta e normal (sem ramificação). Para construir seu nome, utilizaremos o termo ácido, o prefixo hex (por haver 6 carbonos), o infixo an (por haver só ligações simples) e o termo sulfônico. O nome do ácido, portanto, é:

Ácido hexano-3-sulfônico

Exemplo 3: Ácido saturado e ramificado

Estrutura de um ácido sulfônico saturado e ramificado
Estrutura de um ácido sulfônico saturado e ramificado

Temos um ácido sulfônico com uma estrutura saturada (há apenas ligações simples entre os carbonos) e ramificada (mais de duas extremidades). Para nomeá-lo, devemos identificar inicialmente a cadeia principal e numerá-la.

A cadeia principal possui o maior número de carbonos possível e o carbono onde está o grupo sulfônico. Ela deve ser numerada a partir do carbono mais próximo do grupo sulfônico, como na estrutura abaixo:

Cadeia principal e numeração do ácido sulfônico ramificado
Cadeia principal e numeração do ácido sulfônico ramificado

Ao determinar a cadeia principal e numerá-la, podemos observar que o grupo sulfônico está no carbono 2; o radical etil, no carbono 3; e os radicais isopropil e metil, no carbono 4.

Seu nome, então, será composto pelo termo ácido, posição e nome do radical etil; posição e nome do radical isopropil; posição e nome do radical metil; o prefixo hept (por haver 7 carbonos na cadeia principal); o infixo an (por haver só ligações simples), posição e o termo sulfônico. O nome do ácido, portanto, é:

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Ácido 3-etil-4-isopropil-4- metil-heptan-2-sulfônico

Exemplo 4: Ácido insaturado

Estrutura de um ácido sulfônico insaturado
Estrutura de um ácido sulfônico insaturado

Temos um ácido sulfônico com uma estrutura insaturada (existe uma ligação dupla entre dois carbonos da cadeia) e ramificada (mais de duas extremidades). Para nomeá-lo, devemos identificar inicialmente a cadeia principal e numerá-la.

A cadeia principal apresenta o maior número de carbonos possível, a ligação dupla e o carbono onde está o grupo sulfônico. Ela deve ser numerada a partir do carbono mais próximo do grupo sulfônico, como na estrutura a seguir:

Cadeia principal e numeração do ácido sulfônico insaturado e ramificado
Cadeia principal e numeração do ácido sulfônico insaturado e ramificado

Ao determinar a cadeia principal e numerá-la, podemos observar que a ligação dupla inicia-se no carbono 2, o grupo sulfônico está no carbono 3, e o radical metil, no carbono 4.

Seu nome, então, será composto pelo termo ácido, posição e nome do radical metil, o prefixo oct (por haver 8 carbonos na cadeia principal); posição e o infixo en (por haver uma ligação dupla entre os carbonos 2 e 3); posição e o termo sulfônico. O nome do ácido, portanto, é:

Ácido 4- metil-oct-2-en -3-sulfônico

Exemplo 5: Ácido aromático

Estrutura de um ácido sulfônico aromático
Estrutura de um ácido sulfônico aromático

Temos um ácido sulfônico com uma estrutura aromática (o benzeno, no caso) e que é ramificado (há o radical metil - CH3). Para nomeá-lo, devemos identificar inicialmente a cadeia principal e numerá-la.

Como o benzeno é a maior sequência de carbonos, logo, ele é a cadeia principal. Essa cadeia deve ser numerada a partir do grupo sulfônico (por ser o grupo que indica a função da estrutura) e seguir o sentido horário para que haja a menor posição possível para o radical metil (no caso, ele estará ligado ao carbono de número 3).

Cadeia carbônica de um ácido aromático numerada
Cadeia carbônica de um ácido aromático numerada

Seu nome, então, será composto pelo termo ácido, a posição e o nome do radical, o nome do aromático, posição e o termo sulfônico:

Ácido 3- metil-benzeno-1-sulfônico

Benzenossulfônico é o nome do ácido sulfônico presente nos detergentes
Benzenossulfônico é o nome do ácido sulfônico presente nos detergentes
Publicado por: Diogo Lopes Dias

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