Nomenclatura dos cloretos de ácidos

A nomenclatura dos cloretos de ácidos, de acordo com a regra oficial da IUPAC, tem como base o nome do ácido carboxílico que deu origem a eles.

Um cloreto de ácido é um composto orgânico que apresenta como estrutura fundamental o grupo carbonila (C = O) ligado a um ânion cloreto (Cl-), como na representação proposta pela estrutura geral abaixo:

Fórmula estrutural geral de um cloreto de ácido
Fórmula estrutural geral de um cloreto de ácido

Um cloreto de ácido é originado por meio da reação química entre um ácido carboxílico e um haleto orgânico (com átomo de cloro), por exemplo. Nessa reação, ocorre a troca do grupo carboxila do ácido pelo cloreto presente no haleto, resultando, assim, no cloreto de ácido e em uma molécula de álcool, como representado abaixo:

Equação da formação de um cloreto de ácido
Equação da formação de um cloreto de ácido

Para realizar a nomenclatura dos cloretos de ácido, é necessário, antes de mais nada, conhecer a regra IUPAC proposta para esses compostos orgânicos:

Cloreto        +        de        +        prefixo        +        infixo        +        oíla

                          indicativo do           referente

                             número de            ao tipo de

                            carbonos                ligação 

                           na cadeia               entre os

                                                          carbonos

Acompanhe alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura IUPAC dos cloretos de ácidos:

Exemplo 1: Cloreto de pentanoíla

A cadeia acima apresenta cinco átomos de carbono (prefixo pent) e apenas ligações simples (infixo an). Como se trata de um cloreto de ácido, vamos iniciar o nome com o termo cloreto de e finalizar com o sufixo oíla:

Cloreto de pentanoíla

Exemplo 2: Cloreto de 3 metil-hexanoíla

Como essa cadeia é ramificada, é necessário, inicialmente, localizar a cadeia principal, que deve começar no carbono ligado ao cloro e ter o maior número de carbonos. De acordo com esses critérios, a cadeia principal é aquela que vai da direita (C = O) para a ponta esquerda (H3C). Numerando a cadeia da direita para a esquerda, temos a presença de um radical metil (CH3) no carbono 3, o que torna necessária a indicação 3-metil no nome do composto.

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A cadeia principal apresenta seis átomos de carbono (prefixo hex) e apenas ligações simples (infixo an). Iniciamos o nome com o termo cloreto de, seguido das posições e nomes dos radicais, prefixo, infixo e, por fim, sufixo oíla.

Cloreto de 3 metil-hexanoíla

Exemplo 3: Cloreto de propenoíla

A cadeia acima apresenta três átomos de carbono (prefixo prop) e uma ligação dupla (infixo en). Iniciamos o nome com o termo cloreto de e finalizamos com o sufixo oíla.

Cloreto de propenoíla

OBS.: Não é necessária a indicação da posição da ligação dupla, pois o único local possível para a posição dessa ligação é entre os carbonos dois e três, haja vista que, no carbono um, esse elemento realizaria cinco ligações, o que é impossível.

Exemplo 4: Cloreto de 2,2 dimetil-butanoíla

Como essa cadeia é ramificada, é necessário localizar a cadeia principal, que deve começar no carbono ligado ao cloro e ter o maior número de carbonos. De acordo com esses critérios, a cadeia principal é aquela que vai da direita (C = O) para a ponta esquerda (H3C). Numerando a cadeia da direita para a esquerda, temos dois radicais metil (CH3) no carbono 2, o que torna necessária a indicação 2,2-dimetil no nome do composto.

A cadeia principal apresenta quatro átomos de carbono (prefixo but) e apenas ligações simples (infixo an). Iniciamos o nome com o termo cloreto de, seguido das posições e nomes dos radicais, prefixo, infixo e, por fim, o sufixo oíla.

Cloreto de 2,2 dimetil-butanoíla

Caso conheçamos o nome do ácido que deu origem ao cloreto, basta substituir o termo ico por ila e acrescentar o termo inicial (cloreto de) antes do nome do ácido.

Cloreto de + nome do ácido sem o ico + ila

Exemplo 1: Cloreto de metanoíla

O ácido metanoico deu origem ao cloreto de ácido em questão. Para nomear o cloreto de ácido, basta substituir o termo ico por ila:

Cloreto de metanoíla

Exemplo 2: Cloreto de etanoíla

O ácido etanoico deu origem ao cloreto de ácido em questão. Para nomear o cloreto de ácido, basta substituir o termo ico por ila:

Cloreto de etanoíla

Estrutura em terceira dimensão do cloreto de butanoíla
Estrutura em terceira dimensão do cloreto de butanoíla
Publicado por: Diogo Lopes Dias

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