Nomenclatura dos enóis

A nomenclatura dos enóis segue o mesmo padrão da nomenclatura dos álcoois, diferenciando-se apenas em relação ao infixo, que sempre é o en.

Antes de entendermos como é realizada a nomenclatura dos enóis, é muito importante relembrarmos as características desse composto. Trata-se de uma função orgânica oxigenada que apresenta pelo menos uma hidroxila ligada diretamente a um carbono do tipo sp2, ou seja, um carbono que apresenta uma ligação do tipo dupla, como o exemplo a seguir:

Fórmula estrutural de um enol qualquer
Fórmula estrutural de um enol qualquer

Para realizar a nomenclatura dos enóis, devemos utilizar a seguinte regra:

                                       Prefixo                             Infixo                                                              

do número        +      relacionado com a      +      ol

de carbonos               dupla ligação (en)                  

                na cadeia principal

OBS.: É fundamental indicar a posição da ligação dupla antes do termo en e a posição do grupo OH antes do termo ol.

Antes de utilizar a regra de nomenclatura de um enol, é importantíssimo realizar três passos fundamentais, a saber:

  • Passo 1: Localizar a cadeia principal

A cadeia principal de um enol deve apresentar os dois carbonos da ligação dupla e o maior número de carbonos possível.

  • Passo 2: Identificar as ramificações presentes na cadeia principal.

As ramificações são todos os grupos localizados fora da cadeia principal.

  • Passo 3: Numerar os carbonos presentes na cadeia principal.

A numeração dos enóis deve ser realizada de forma a proporcionar os menores números possíveis para as posições da dupla, da hidroxila e das ramificações. Preferencialmente, iniciamos a numeração pelo carbono da extremidade mais próximo do grupo OH.

Veja alguns exemplos de nomenclatura de alguns enóis:

  • Prop-1-en-2-ol

O enol desse exemplo não apresenta uma cadeia ramificada, pois apresenta apenas duas extremidades livres. Por essa razão, não é necessária a determinação da cadeia principal.

  • Passo 1: Contar os carbonos da cadeia, que, no caso, são três – prefixo prop.

  • Passo 2: Numerar a cadeia a partir da extremidade que apresenta o carbono mais próximo da ligação dupla e do grupo OH. Nesse caso, a numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita. Assim, a dupla está no carbono 1, e a hidroxila, no carbono 2.

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Por fim, o nome da estrutura é:

Prop-1-en-2-ol

  • Pent-1-en-1-ol

O enol desse exemplo não apresenta uma cadeia ramificada, pois apresenta apenas duas extremidades livres. Por essa razão, não é necessária a determinação da cadeia principal.

  • Passo 1: Contar os carbonos da cadeia, que, no caso, são cinco – prefixo pent.

  • Passo 2: Numerar a cadeia a partir da extremidade que apresenta o carbono mais próximo da ligação dupla e do grupo OH. Nesse caso, a numeração deve ser iniciada da esquerda para a direita. Assim, a dupla está no carbono 1, e a hidroxila, também no carbono 1.

Por fim, o nome da estrutura é:

Pent-1-en-1-ol

  • 4- metil-pent-2-en-2-ol

  • Passo 1: A cadeia principal (marcação vermelha) inicia-se na extremidade direita e vai até a extremidade esquerda. Ela apresenta os carbonos da dupla, o carbono da hidroxila e o maior número de carbonos possível (cinco átomos de carbono – prefixo pent).

  • Passo 2: Está ligado à cadeia principal o grupo metil (marcação azul).

  • Passo 3: A numeração da cadeia principal deverá ser iniciada a partir da extremidade direita, que está mais próxima da dupla ligação e do grupo hidroxila. Assim, a ligação dupla está no carbono 2; a hidroxila, também no carbono 2; e o metil, no carbono 4.

Como o nome deve apresentar primeiro as ramificações (em ordem alfabética) e suas posições, temos:

4- metil-pent-2-en-2-ol

  • 4-etil- 5-metil-hept-3-en-3-ol

  • Passo 1: A cadeia principal (marcação vermelha) inicia-se na extremidade esquerda e vai até a extremidade direita. Ela detém os carbonos da dupla, o carbono da hidroxila e o maior número de carbonos possível (sete átomos de carbono – prefixo hept).

  • Passo 2: Estão ligados à cadeia principal os grupos etil e metil (marcação azul).

  • Passo 3: A numeração da cadeia principal deverá ser iniciada a partir da extremidade esquerda, que está mais próxima da dupla ligação e do grupo hidroxila. Assim, a ligação dupla está no carbono 3; a hidroxila, também no carbono 3; o etil, no carbono 4; e o metil, no carbono 5.

Como o nome deve apresentar primeiro as ramificações (em ordem alfabética) e suas posições, temos:

4-etil- 5-metil-hept-3-en-3-ol

Estrutura em 3D do enol chamado but-2-en-2ol
Estrutura em 3D do enol chamado but-2-en-2ol
Publicado por: Diogo Lopes Dias

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