Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados

A nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados depende do tipo de hidrocarboneto utilizado, em razão da sua localização na cadeia principal.

Saber reconhecer um hidrocarboneto é muito importante, pois, com essa habilidade, é possível desenvolver outra, que é realizar corretamente a nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados. Esses compostos podem ter representantes nas seguintes subclasses:

  • Alcanos

  • Alcenos

  • Alcinos

  • Alcadienos

  • Ciclanos

  • Ciclenos

  • Aromáticos

Os hidrocarbonetos ramificados são todos aqueles cujas cadeias possuem mais de dois carbonos primários (se abertas) e pelo menos um carbono primário (se fechadas), como mostrado nos exemplos abaixo:

Cadeia aberta com pelo menos três carbonos primários
Cadeia aberta com pelo menos três carbonos primários

Cadeia fechada com pelo menos um carbono primário
Cadeia fechada com pelo menos um carbono primário

Para realizar a nomenclatura de um hidrocarboneto ramificado, é necessário identificar a cadeia principal, que, geralmente, apresenta o maior número de carbonos. Para isso, temos que levar em consideração a classe dos hidrocarbonetos com a qual estamos trabalhando, como relatado em cada caso:

a) Nomenclatura de alcanos ramificados

Passo 1: A cadeia principal de um alcano é sempre aquela que apresentar o maior número de carbonos e o maior número de ramificações;

Passo 2: A numeração da cadeia deve ser iniciada sempre pela extremidade que estiver mais próxima das ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações separados por hifens

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

ano

Veja um exemplo:

Alcano com duas ramificações
Alcano com duas ramificações

Nesse alcano, a cadeia principal inicia-se no CH3 da parte inferior esquerda e segue para a direita até chegar ao último CH3. Isso acontece porque essa cadeia apresenta o maior número de carbonos (no caso oito – prefixo oct) e ramificações.

A numeração também se inicia no CH3 da parte inferior esquerda, pois ele está mais próximo das ramificações. Dessa forma, temos as ramificações metil (1 carbono) e etil (2 carbonos) ligadas à cadeia principal. Assim sendo, o nome do composto é, seguindo a ordem alfabética, 5-etil-3-metiloctano.

b) Nomenclatura de alcenos ramificados

Passo 1: Em qualquer alceno, a cadeia principal deve apresentar sempre todos os carbonos que participam das duas duplas e o maior número de carbonos possível. Assim, tudo que ficar de fora da cadeia é ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia principal do alceno deve começar sempre pelo carbono mais próximo das duas duplas e, se possível, haver o menor número possível para as ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações separados por hifens

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

Posição da dupla

+

eno

Veja um exemplo:

Alceno com quatro ramificações
Alceno com quatro ramificações

Nesse exemplo, a cadeia principal e a numeração começarão pelo CH3 (o primeiro da esquerda para direita), pois ele está mais próximo da ligação dupla e essa cadeia apresenta o maior número de carbonos possível. Dessa forma, as ramificações são 1 terc-butil e 3 metil. Assim sendo, o nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 3-terc-butil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno.

Obs.: O termo Terc não participa da ordem alfabética por ser utilizado apenas para indicar o tipo de ramificação butil presente na cadeia.

c) Nomenclatura de alcinos ramificados

Passo 1: Em qualquer alcino, a cadeia principal deve apresentar sempre os carbonos que participam da tripla ligação e o maior número de carbonos possível. Assim, tudo que ficar de fora da cadeia é ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia principal do alcino deve iniciar-se sempre pelo carbono mais próximo das duas duplas e, se possível, haver o menor número possível para as ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

a

+

Posições da tripla

+

ino

Veja um exemplo:

Alcino com duas ramificações
Alcino com duas ramificações

Nesse exemplo, a cadeia principal e a sua numeração começam pela esquerda (por conter a tripla) e seguem até o CH3, pois essa é a cadeia que apresenta o maior número de carbonos possível (total de seis carbonos – prefixo hex). Dessa forma, temos as ramificações metil (1 carbono) e etil (2 carbonos). O nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 3-etil-4-metil-hex-1-ino.

d) Nomenclatura de alcadienos ramificados

Passo 1: Em qualquer alcadieno, a cadeia principal deve apresentar todos os carbonos que participam das duas duplas ligações e o maior número de carbonos possível. Assim, tudo que ficar de fora da cadeia é ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia principal do alcadieno deve começar sempre pelo carbono mais próximo das duas duplas e, se possível, haver o menor número possível para as ramificações;

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Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

a

+

Posições das duplas separadas por vírgulas

+

Dieno

Veja um exemplo:

Alcadieno com duas ramificações
Alcadieno com duas ramificações

A cadeia principal começa à esquerda e termina à direita por ter as duas duplas e o maior número de carbonos possível (sete carbonos – prefixo é hept). Dessa forma, permanecem as ramificações metil (1 carbono) e etil (2 carbonos). Já a numeração iniciou-se à esquerda por estar mais perto das duas duplas. O nome do composto, seguindo a ordem alfabética, é 2-etil-4-metil-hepta-1,5-dieno.

e) Nomenclatura de ciclanos ramificados

Passo 1: Independentemente do ciclano, ele sempre estará na cadeia principal. Assim, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia do ciclano é realizada apenas se ele apresentar mais de uma ramificação e inicia-se sempre pelo carbono da ramificação, que é escrita primeiro e segue a ordem alfabética;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens

+

ciclo

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

ano

Veja um exemplo:

Etil e metil em um ciclano
Etil e metil em um ciclano

A cadeia principal é o ciclo com cinco carbonos (prefixo pent). A numeração da cadeia inicia-se a partir do carbono que apresenta a ramificação etil (que é escrito primeiramente por causa da ordem alfabética) e segue no sentido horário para possibilitar o menor número possível para a ramificação metil (um carbono). O nome desse composto, seguindo a ordem alfabética, é 1- etil-3-metil-ciclopentano.

f) Nomenclatura de ciclenos ramificados

Passo 1: O cicleno sempre estará na cadeia principal. Assim, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação;

Passo 2: A numeração da cadeia do cicleno inicia-se obrigatoriamente em um dos carbonos da ligação dupla, sendo obrigatório que o carbono número 2 seja o outro carbono da dupla. O restante da numeração da cadeia é feito para dar o menor número possível para as ramificações;

Passo 3: Para finalizar, basta utilizar a seguinte regra:

Posições e nomes das ramificações em ordem alfabética separados por hifens

+

ciclo

+

Prefixo do número de carbonos da cadeia principal

+

eno

Veja um exemplo:

Cicleno com duas ramificações
Cicleno com duas ramificações

A cadeia principal é o ciclo, que apresenta seis carbonos; logo, o prefixo é hex ou ex. Dessa forma, há duas ramificações metil na cadeia. A numeração inicia-se no carbono da dupla que tem a ramificação e segue o sentido horário para proporcionar o menor número para a outra ramificação. O nome desse composto é 1,3-dimetil-cicloexeno.

g) Nomenclatura de aromáticos ramificados

O aromático (benzeno, naftaleno, antraceno e fenantreno) sempre estará na cadeia principal. Logo, qualquer grupo localizado fora da cadeia principal é considerado uma ramificação. Veja a regra de nomenclatura:

Nome ou nomes das ramificações em ordem alfabética + Nome do Aromático

Veja um exemplo:

Ramificação metil ligada ao aromático benzeno
Ramificação metil ligada ao aromático benzeno

Como a cadeia apresenta apenas uma ramificação, não há necessidade de indicar a posição da ramificação. Logo, o nome do composto é metil-benzeno, haja vista que a ramificação, que tem apenas um carbono (met), está ligada ao aromático benzeno.

  • Caso o aromático apresente mais de uma ramificação, é necessário numerar a cadeia. A numeração inicia-se sempre a partir do carbono que possui a ramificação, que é escrita primeiro por causa da ordem alfabética. Veja um exemplo:

A numeração dessa cadeia aromática inicia-se a partir do etil
A numeração dessa cadeia aromática inicia-se a partir do etil

Como a cadeia principal é o benzeno, já partimos para a numeração. Devemos priorizar o carbono que possui o etil e seguir no sentido horário para proporcionar o menor número possível para o metil. O nome do composto é: 1-etil-3metil-benzeno.

  • Se o aromático não for o benzeno, a cadeia deve ser numerada independentemente da quantidade de ramificações. A numeração sempre se inicia por um dos carbonos da vertical (de cima ou da parte de baixo) e deve dar o menor número possível às ramificações e respeitar a ordem alfabética, caso tenha mais de uma ramificação.

Antraceno com duas ramificações
Antraceno com duas ramificações

O antraceno, que é a cadeia principal, é numerado pelo carbono vertical de cima, porque ele possui o etil. Em seguida, a numeração segue no sentido horário em direção ao metil. O nome do composto é 1-etil-4-metil-antraceno.

Exemplo de formula química de um hidrocarboneto ramificado
Exemplo de formula química de um hidrocarboneto ramificado
Publicado por: Diogo Lopes Dias
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