Nomenclatura usual de cetonas

A nomenclatura usual de cetonas tem como base a utilização do nome dos radicais orgânicos ligados à carbonila presente na cadeia.

A nomenclatura usual de uma cetona não segue a mesma regra da nomenclatura oficial estabelecida pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC). A regra para nomear uma cetona de forma usual é:

Nome dos radicais + cetona

Essa nomenclatura não utiliza prefixo (referente à quantidade de carbonos na cadeia) nem infixo (referente ao tipo de ligação entre os carbonos da cadeia) como a regra oficial (IUPAC) determina:

Prefixo (no de Carbonos) + infixo (tipo de ligação) + ona

O foco da nomenclatura usual de uma cetona é o nome dos radicais. Para visualizarmos os radicais presentes na cetona, requeridos nesse tipo de nomenclatura, basta delimitar a carbonila (C=O), como mostrado abaixo:

Delimitação da carbonila e consequente visualização dos radicais
Delimitação da carbonila e consequente visualização dos radicais

No exemplo acima, ao delimitar a carbonila, observamos um radical metil (CH3) à esquerda e um radical etil (CH3-CH3) à direita. Assim, sempre que delimitarmos a carbonila, teremos dois radicais em destaque em uma cetona.

Seguindo o que determina a nomenclatura usual, o nome referente à cetona do exemplo acima é Etil-metil-cetona. Sempre devemos colocar o nome dos radicais em ordem alfabética.

Vamos acompanhar agora alguns exemplos de aplicação da regra de nomenclatura usual das cetonas:

Exemplo 1: Butil-vinil-cetona

Fórmula estrutural do exemplo 1
Fórmula estrutural do exemplo 1

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Ao delimitarmos a carbonila, observamos o radical butil (CH3-CH2-CH2-CH2) à esquerda e o radical vinil (CH2=CH) à direita, como na imagem abaixo:

Radicais butil e vinil na cadeia 1
Radicais butil e vinil na cadeia 1

Assim, seguindo a ordem alfabética, o nome dessa cetona é:

Butil-vinil-cetona

Exemplo 2: Fenil-Isopropil-cetona

Fórmula estrutural do exemplo 2
Fórmula estrutural do exemplo 2

Ao delimitarmos a carbonila, observamos o radical isopropil (CH3-CH-CH3) à esquerda e o radical fenil (benzeno) à direita, como na imagem abaixo:

Radicais fenil e isopropil na cadeia 2
Radicais fenil e isopropil na cadeia 2

Assim, seguindo a ordem alfabética, o nome dessa cetona é:

Fenil-Isopropil-cetona

Exemplo 3: Isobutil-pentil-cetona

Fórmula estrutural do exemplo 3
Fórmula estrutural do exemplo 3

Ao delimitarmos a carbonila, observamos o radical pentil (CH3-CH2-CH2-CH2-CH2) à esquerda e o radical isobutil [(CH3)2-CH-CH2 ] à direita, como na imagem abaixo:

Radicais isobutil e pentil na cadeia 3
Radicais isobutil e pentil na cadeia 3

Assim, seguindo a ordem alfabética, o nome dessa cetona é

Isobutil-pentil-cetona

A acetona utilizada como removedor de esmalte é chamada usualmente de dimetil-cetona
A acetona utilizada como removedor de esmalte é chamada usualmente de dimetil-cetona
Publicado por: Diogo Lopes Dias

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