Propriedades dos Fenóis

Algumas propriedades dos fenóis são que, em sua maioria, eles são sólidos, incolores, mais ácidos que os álcoois, polares, tóxicos e atuam como fungicidas e bactericidas.

Os fenóis são compostos orgânicos que possuem o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um carbono do anel aromático. O seu grupo funcional é também o seu composto mais simples, isto é, o hidroxibenzeno, também chamado de benzenol e de fenol comum.

Estrutura do hidroxibenzeno (fenol comum)

Esse fenol é líquido e incolor em temperatura ambiente, porém, a maioria dos fenóis é sólida.

A principal propriedade dos fenóis é que a grande maioria desses compostos possui propriedades antibacterianas e fungicidas, sendo, muitas vezes, usados em produtos como desinfetantes. Por exemplo, o primeiro antisséptico comercializado, que foi usado principalmente em hospitais, foi o fenol comum. Seu uso diminuiu em muito o número de mortes por infecção hospitalar.

No entanto, outra propriedade desses compostos é que muitos deles são tóxicos e corrosivos. Isso inclui o hidroxibenzeno e, por isso, ele deixou de ser usado como antisséptico. Atualmente, outros fenóis são usados em desinfetantes, como os cresóis (compostos de fórmula molecular C7H8O, obtidos do alcatrão de hulha e que são menos tóxicos que o fenol comum). Por exemplo, a creolina é um desinfetante usado em indústrias e em lugares em que se faz a ordenha de vacas, sendo composta por uma mistura de orto-metilfenol, meta-metilfenol e para-metilfenol:

Estruturas de cresóis usados em desinfetantes

O fenol comum é também chamado de ácido fênico e sua solução diluída, que era usada como antisséptico, era conhecida como ácido carbólico. Esses nomes vêm de outra propriedade importante dos fenóis: eles possuem um fraco caráter ácido. Seu carácter é mais ácido que o dos álcoois. Isso significa que os fenóis podem sofrer ionização em água, liberando o cátion H3O+(aq), conforme mostrado abaixo:

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Ionização do fenol na água

Essa propriedade ocorre porque os elétrons do anel benzênico realizam ressonância, dando estabilidade para o carbono ligado ao grupo OH, enquanto se forma o ânion fenóxido.

Graças ao carácter ácido dos fenóis, a substituição do grupo OH é bem mais fácil do que nos álcoois; assim, eles realizam reações de substituição. Além disso, eles também reagem com bases fortes, como o NaOH e o KOH, formando sal e água como produtos. Essa reação pode ser realizada em laboratório para diferenciar os fenóis dos álcoois, pois os álcoois não reagem e não formam o sal.

Reação entre fenol e hidróxido de sódio com formação de um sal e água

Os monofenóis (fenóis que possuem somente um grupo OH) possuem as suas moléculas polares, pois o oxigênio é o átomo mais eletronegativo da molécula. Alguns difenóis são apolares.

Em virtude da presença do grupo OH, as moléculas dos fenóis realizam ligações de hidrogênio entre si. Esse é o tipo de interação intermolecular mais forte, por isso, é necessária muita energia para separar suas moléculas e fazer com que os fenóis mudem de estado físico, sendo, por causa disso, que eles possuem pontos de fusão e ebulição altos.

Conforme mostrado anteriormente, o benzenol ioniza-se em água, sendo relativamente solúvel nela. Isso acontece porque o grupo OH do benzenol realiza ligações de hidrogênio com as moléculas de água. No entanto, os outros monofenóis são praticamente insolúveis na água.

* Crédito editorial da imagem:

Autor: Bart?omiej Bulicz/ Fonte: Wikimedia Commons

O fenol comum, assim como a maioria dos fenóis, é tóxico e altamente irritante*
O fenol comum, assim como a maioria dos fenóis, é tóxico e altamente irritante*
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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