Propriedades Físicas e Químicas das Aminas

As aminas são bases orgânicas caracterizadas por serem derivadas da amônia (NH3), em que um ou mais de seus hidrogênios são trocados por radicais orgânicos.

Observe a seguir que, assim como na amônia, em todas as aminas o nitrogênio apresenta um par de elétrons não compartilhados em sua última camada. Isso faz com que as aminas sejam bases de Lewis, isto é, espécies químicas capazes de oferecer um par de elétrons e formar ligações covalentes com ácidos de Lewis.

Amônia:         Amina primária:       Amina secundária:               Amina Terciária:
        H                     H                                   CH3                                        CH3
        ?                     ?                                    ?                                            ?
 H ? N:             H ? N:                            H ? N:                                H3C ? N:
        ?                     ?                                    ?                                            ?
        H                    CH3                                CH3                                        CH3              
                         metilamina                   dimetilamina                       trimetilamina

A reatividade das aminas é uma propriedade química que aumenta conforme aumenta o caráter básico desses compostos, ou seja, na seguinte ordem:

Ordem decrescente de basicidade das aminas e reatividade

Todas as aminas alifáticas são mais básicas e, portanto, mais reativas que todas as aminas aromáticas. Entre as alifáticas, as mais básicas são as secundárias, seguidas das primárias e, por último, das terciárias.

Visto que o nitrogênio é um elemento eletronegativo, atraindo os elétrons com mais força, as moléculas das aminas são polares. Os átomos de nitrogênio e de hidrogênio de moléculas vizinhas costumam interagir por meio de ligações de hidrogênio. Isso só não ocorre no caso das aminas terciárias, que não possuem átomos de hidrogênio ligados ao nitrogênio.

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Todas as aminas com até 5 carbonos na molécula são solúveis em água e em álcool, pois realizam ligações de hidrogênio com esses solventes. Porém, no caso de possuírem mais de 5 carbonos, elas serão praticamente insolúveis em água. O substituinte orgânico é apolar e a água é polar, essa propriedade prevalece e a amina não solubiliza. Mas, em álcool e em solventes como o éter e o benzeno, essas aminas são solúveis.

Quanto à densidade das aminas, as alifáticas são menos densas que a água, e as aromáticas são mais densas. 

As metilaminas e as etilaminas possuem cheiro semelhante ao da amônia, enquanto as outras aminas possuem um cheiro rançoso e desagradável, semelhante ao cheiro do peixe. A trimetilamina, por exemplo, é a responsável pelo cheiro de peixe podre.

A trimetilamina é responsável pelo cheiro de peixe podre

As aminas aromáticas costumam ser tóxicas, trazendo problemas de saúde. Por exemplo, pesquisas comprovaram que muitos corantes sintéticos feitos a partir das aminas usadas em produtos alimentícios, como balinhas, chicletes e sorvetes, são tóxicos, principalmente para crianças, e podem causar anomalias em recém-nascidos, distúrbios cardíacos e até cânceres.

As aminas aromáticas puras quase sempre são incolores, mas podem se oxidar e dar origem a compostos coloridos. A anilina, por exemplo, é na verdade a benzenoamina ou fenilamina, um líquido oleoso, incolor quando recém-preparado, mas que escurece na presença de luz. Nessa forma, ela é tóxica e tem cheiro parecido com o de peixe podre.

Existem aminas gasosas (com 1, 2 ou 3 grupos metil e a etilamina), líquidas (da propilamina à dodecilamina) e sólidas (as posteriores à dodecilamina).

Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
Soluções coloridas feitas com anilina (fenilamina), uma amina aromática
Soluções coloridas feitas com anilina (fenilamina), uma amina aromática

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