Reação de Hidrogenação

A hidrogenação é uma reação orgânica de adição, pois o reagente gás hidrogênio, H2, adiciona-se a uma molécula orgânica.

A molécula orgânica que sofrerá a reação precisa ser insaturada, como ocorre no caso dos alcenos, alcinos, dienos e aromáticos. Isso porque o mecanismo dessa reação nos mostra que ocorre primeiramente a quebra de uma ligação pi (π) entre os carbonos, pois essa ligação é bem mais fraca que as ligações do tipo sigma (σ).

Reação de adição genérica

Esse tipo de reação é muito importante industrialmente, pois ela é usada para se obter a margarina (80% de óleos), cremes vegetais (60% de óleos) ou halvarinas, que são margarinas light (40% de óleos).

Os óleos são derivados predominantemente de ácidos graxos insaturados, enquanto as gorduras são derivadas predominantemente de ácidos graxos saturados. A insaturação é a única diferença química entre os óleos e as gorduras. Assim, por meio da adição catalítica de hidrogênio, as insaturações dos óleos são rompidas e eles se transformam em gorduras.

A seguir será explicado como ocorre a hidrogenação em cada tipo de molécula:

  • Hidrogenação de Alcenos:

Exemplo:

Exemplo de reação de hidrogenação

 Observe que o produto obtido é um alcano.

  • Hidrogenação de Alcinos:

A seguir temos a hidrogenação de um alcino, o pent-2-ino. Se essa reação ocorre só numa etapa, com apenas um mol de gás hidrogênio, o produto obtido será um alceno e teremos uma hidrogenação parcial.

H3C ? C C ? CH? CH3 + H2 → H3C ? CH ? CH ? CH? CH3

Agora se houver 2 mol de gás hidrogênio, a hidrogenação será total e o produto obtido será um alcano:

H3C ? C C ? CH? CH3 + 2 H2 → H3C ? CH2 ? CH2 ? CH? CH3

  • Hidrogenação de Dienos:

No caso dos dienos (ou alcadienos), existem três tipos deles, que são: dienos isolados, dienos acumulados e dienos conjugados. Veja como a hidrogenação ocorre com cada um desses dienos:

  • Dieno isolado: As duplas ligações estão separadas por pelo menos duas ligações simples. Nesse caso, a hidrogenação ocorre semelhante à dos alcenos, só que em dobro.

Exemplo:
                                                                                                 H        H                   H       H
                                                                                                 ?        ?                   ?       ?

 H3C ? CH ? CH ? CH? CH­ ? CH­ ? CH3 +2 H2 → H3C ? CH ? CH ? CH? CH­ ? CH­ ? CH3

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  • Dieno acumulado: As duplas ligações aparecem de forma seguida. Aqui também a hidrogenação ocorre semelhante à dos alcenos, só que em dobro.

Exemplo:
                                                         H     H      H      
                                                                           ?      ?      ?     

 H3C ? CH ? C ? CH­ ? CH3 + 2 H2 → H3C ? CH ? C ? CH­ ? CH3
                                                                          ?      ?       ?     

                                                                          H      H       H      

  • Dienos conjugados: As duplas ligações aparecem de forma alternada, isto é, separadas por uma ligação simples. Nesse caso, a adição pode ser de dois tipos:

-Adição 1,2, que é a mais comum, ocorre exatamente nos carbonos da dupla. Essa reação é feita a baixas temperaturas (-60 ºC):

H2C  ? CH­ ? CH ? CH2 + H2 → H2C ? CH ? C ? CH­ ? CH2
                                                      ?        ?         
                                                      H        H 

-Adição 1,4 – ocorre ressonância e o aparecimento de valências livres nos carbonos 1 e 4. Essa reação ocorre a altas temperaturas:

Exemplo:
H2C  ? CH­ ? CH ? CH2 + H2 → H2C ? CH ? CH­  ?CH2
                                                      ?                            ?         

                                                       H                           H

  • Hidrogenação de Aromáticos:

Veja a hidrogenação total do benzeno abaixo:

Reação de hidrogenação total do benzeno

  • Hidrogenação de Ciclanos de até 5 carbonos:

Os ciclanos de 3 a 5 carbonos sofrem hidrogenação apesar de não possuírem insaturação, pois há uma tensão nas ligações entre os carbonos, o que torna o anel instável. Essa tensão vai diminuindo conforme o número de carbonos no anel aumenta.

Uma ligação sigma é rompida e o produto final é uma cadeia carbônica aberta:

Reação de hidrogenação em ciclopropano

A margarina é produzida por meio de uma reação de hidrogenação
A margarina é produzida por meio de uma reação de hidrogenação
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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