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Reação Orgânica de Adição por Halogenação

As reações orgânicas de adição são aquelas em que há quebra de ligações (pi) entre carbonos e a formação de duas novas ligações (sigma). Isso ocorre porque os elétrons que eram compartilhados na dupla ligação entre os carbonos passam a ser compartilhados com átomos de outros elementos adicionados à molécula.

Portanto, esse tipo de reação ocorre com hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos, dienos) e também com cicloalcanos.

Existem vários tipos de reações de adição, entre elas temos a halogenação, em que as substâncias simples dos halogênios (F2, Cl2, Br2 e I2) são adicionadas à cadeia carbônica nas novas ligações que são formadas.

Nessas reações são produzidos di-halogenetos vicinais, ou seja, moléculas que possuem dois halogênios em átomos de carbono vizinhos.

Veja alguns exemplos a seguir de como ocorrem essas reações:

H2C CH2 + Cl ─ Cl →  H2C ─ CH2
                                                 │         │
                                               Cl         Cl

H3C ─ CH CH ─ CH3 + Br ─ Br →  H3C ─ CH ─ CH ─ CH3
                                                                                   │        │
                                                                                  Br        Br

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H3C ─ CH CH2 + + Cl ─ Cl → H3C ─ CH ─ CH2
                                                                         │        │
                                                                        Cl        Cl

Existe um teste, chamado de índice de iodo, que é exatamente um tipo de halogenação e serve para verificar se houve adulterações em óleo vegetais e gorduras. Com esse teste é possível medir as insaturações desses produtos, pela verificação da massa em gramas de halogênio (iodo absorvido) por 100 gramas de amostra. Veja a seguir uma representação desse tipo de reação:

H2C CH2 + I ─ I →  H2C ─ CH2
                                         │          │
                                          I           I

A halogenação também é usada para verificar se uma cadeia alifática é insaturada. Para tal, utiliza-se água de bromo ou solução de bromo em tetracloreto de carbono. Se houve duplas ou triplas ligações, o bromo irá reagir e sua cor irá mudar de uma coloração castanha para incolor.

Muitas empresas medem o índice de iodo (uma reação de halogenação) para avaliar a qualidade do óleo vegetal adquirido para ser usado como matéria-prim
Muitas empresas medem o índice de iodo (uma reação de halogenação) para avaliar a qualidade do óleo vegetal adquirido para ser usado como matéria-prim
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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