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Reação Orgânica de Halogenação

A halogenação é um tipo de reação orgânica que é realizada com a presença das substâncias simples dos halogênios: F2, Cl2, Br2 e I2.

Ela pode ser uma reação de substituição ou de adição. Nesse texto, falaremos da substituição, para saber a respeito da reação de adição, leia o texto: “Reação Orgânica de Adição por Halogenação”.

Halogenação como Reação de Substituição

Nesse tipo de reação, um ou mais átomos de hidrogênios ligados a um carbono da cadeia são substituídos por um ou mais átomos de halogênios.

Geralmente, a halogenação como substituição ocorre com alcanos, com o benzeno e com seus derivados. Observe a explicação detalhada:

1. Alcanos: Esse tipo de reação origina haletos de alquila, que são muito importantes por serem usados amplamente na nossa sociedade.

Um exemplo de haleto de alquila é o gás inflamável clorometano ou cloreto de metila (H3C ─ Cl). Ele pode ser obtido por meio da reação de halogenação, em fase gasosa, entre o metano e o cloro. Nesse exemplo, um hidrogênio do metano é substituído pelo cloro, ocorrendo, portanto, uma monocloração. Mas, essa reação pode continuar ocorrendo, se houver reagente em excesso, até que todos os hidrogênios do metano sejam substituídos.

Reação de cloração do metano

Se o alcano tiver mais de 3 átomos de carbono, os produtos formados serão uma mistura de diferentes compostos substituídos. Porém, a quantidade de cada composto será diferente, pois os hidrogênios ligados a carbonos terciários são liberados com maior facilidade que  os secundários, que, por sua vez, são liberados com maior facilidade que os primários.

Tomemos como exemplo a monocloração do metilbutano a seguir. Veja que o produto de maior rendimento isolado foi o 2-metil-2-clorobutano (23%), pois o carbono substituído é terciário.

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Reação de monocloração do metilbutano

2. Benzeno: Nesse tipo de reação, formam-se os derivados halogenados aromáticos, como o clorobenzeno abaixo. Essa substância é um líquido incolor utilizado como solvente para tintas, vernizes e graxas, além de ser usado na fabricação de pesticidas (como o DDT), herbicidas e corantes:

Reação de bromação do benzeno e seu mecanismo

2. Derivados do Benzeno: Quando temos um substituinte já ligado ao grupo funcional, temos que verificar primeiro se ele é orto e para dirigente ou se é meta dirigente.

Posições orto, meta, para no anel aromático

2.1- Orto e para dirigentes:

Os substituintes ativantes facilitam a entrada de um segundo substituinte no anel aromático, orientando a próxima substituição para as posições 2, 4 e 6 em relação a eles, ou seja, para as posições orto e para.

Exemplo:

Cloração do metilbenzeno com substituições em orto e para

Além do metil, outros substituintes que atuam como orto e para dirigentes são: amina, hidróxi, metóxi, alquila e halogênios.

2.2- Meta dirigentes:

Os substituintes desativantes dificultam a entrada de um segundo substituinte no anel aromático, orientando a próxima substituição para as posições 3 e 5 em relação a eles, ou seja, para a posição meta.

Exemplo:

Cloração do nitrobenzeno com substituição em meta

Outros grupos que atuam como meta dirigentes são: sulfônico, carboxila, aldoxila, ciano e carbonila.

O clorobenzeno, obtido por meio de uma reação de halogenação, é usado na fabricação de pesticidas, como o DDT,  que combate a malária
O clorobenzeno, obtido por meio de uma reação de halogenação, é usado na fabricação de pesticidas, como o DDT, que combate a malária
Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça

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