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Reações de substituição no benzeno

As reações de substituição do benzeno ocorrem quando esses compostos são misturados com halogênios, alguns ácidos inorgânicos e cloretos orgânicos em condições específicas.

O nitrobenzeno é um composto obtido por reação de substituição no benzeno
O nitrobenzeno é um composto obtido por reação de substituição no benzeno

Nas reações de substituição no benzeno, ocorre a substituição (troca) do benzeno de um dos átomos de hidrogênio por um ânion ou radical alquila.

Fórmula estrutural de um benzeno
                                                                                              Fórmula estrutural de um benzeno

Durante a reação de substituição, um dos carbonos do benzeno tem a sua ligação com o hidrogênio rompida e surge uma valência livre, a qual é preenchida por outro átomo (X) ou grupo (R) pertencente ao outro reagente da reação.

Equação global da substituição no benzeno
Equação global da substituição no benzeno

A seguir, veja os tipos de reações de substituição que podem ocorrer no benzeno, os produtos formados e as condições fundamentais para que cada uma dessas reações ocorra.

Reação de halogenação no benzeno

Ocorre quando o benzeno é colocado em um meio reacional que apresenta um halogênio molecular (flúor, cloro, iodo e bromo), luz e aquecimento.

Fórmula estrutural do halogênio molecular
Fórmula estrutural do halogênio molecular

Durante a reação, a ligação entre um dos carbonos e um dos hidrogênios do benzeno é rompida, assim como a ligação entre os dois átomos do halogênio molecular.

Quebra de ligações entre grupos fundamentais na halogenação
Quebra de ligações entre grupos fundamentais na halogenação

Logo após o rompimento das ligações, o halogênio liga-se ao hidrogênio proveniente do benzeno e forma uma molécula de hidrácido inorgânico. O halogênio restante liga-se ao benzeno e forma um haleto orgânico aromático.

Produtos formados na halogenação do benzeno
Produtos formados na halogenação do benzeno

Reação de nitração no benzeno

A reação de substituição por nitração no benzeno ocorre quando ele é colocado em um meio reacional que apresenta o ácido nítrico (HNO3) como reagente e o ácido sulfúrico (H2SO4) e o trióxido de enxofre (SO3) como catalisadores.

Fórmula estrutural do ácido nítrico
Fórmula estrutural do ácido nítrico

Durante a reação, a ligação entre um dos carbonos e um dos hidrogênios do benzeno é rompida, assim como a ligação entre o nitrogênio e um grupo hidroxila (OH) também é rompida.

Quebra de ligações entre grupos fundamentais na nitração
Quebra de ligações entre grupos fundamentais na nitração

Logo após o rompimento das ligações, o grupo hidroxila liga-se ao hidrogênio proveniente do benzeno, formando uma molécula de água (H2O), e o grupo nitro (NO2) restante liga-se ao benzeno, formando o nitrocomposto nitrobenzeno.

Produtos formados na nitração do benzeno
Produtos formados na nitração do benzeno

Reação de sulfonação no benzeno

Ocorre quando o benzeno é colocado em um meio reacional com a presença de aquecimento e do ácido sulfúrico (H2SO4) como reagente.

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Fórmula estrutural do ácido sulfúrico
Fórmula estrutural do ácido sulfúrico

Durante a reação, a ligação entre um dos carbonos e um dos hidrogênios do benzeno é rompida, assim como a ligação entre o enxofre e um grupo hidroxila (OH) do ácido.

Quebra de ligações entre grupos fundamentais na sulfonação
Quebra de ligações entre grupos fundamentais na sulfonação

Logo após o rompimento das ligações, o grupo hidroxila liga-se ao hidrogênio proveniente do benzeno, formando uma molécula de água (H2O), e o grupo sulfônico (SO3H) liga-se ao benzeno, formando o ácido benzenossulfônico.

Produtos formados na sulfonação do benzeno
Produtos formados na sulfonação do benzeno

Reação de alquilação no benzeno

Ocorre quando o benzeno é colocado em um meio reacional com a presença de aquecimento, um haleto orgânico como reagente e o cloreto de alumínio (ou cloreto de ferro III) como catalisador

Fórmula estrutural geral de um haleto orgânico
Fórmula estrutural geral de um haleto orgânico

Durante a reação, a ligação entre um dos carbonos e um dos hidrogênios do benzeno é rompida, assim como a ligação entre o halogênio e o carbono (do haleto orgânico).

Quebra de ligações entre grupos fundamentais na alquilação
Quebra de ligações entre grupos fundamentais na alquilação

Logo após o rompimento das ligações, o halogênio proveniente do haleto liga-se ao hidrogênio proveniente do benzeno e forma uma molécula de hidrácido inorgânico. O radical alquila liga-se ao benzeno e forma um haleto orgânico aromático.

Produtos formados na alquilação do benzeno
Produtos formados na alquilação do benzeno

Reação de acilação no benzeno

Ocorre quando o benzeno é colocado em um meio reacional com a presença de aquecimento, um cloreto de ácido orgânico como reagente e o cloreto de alumínio (ou cloreto de ferro III) como catalisador.

Fórmula estrutural de um cloreto de ácido orgânico
Fórmula estrutural de um cloreto de ácido orgânico

Durante a reação, a ligação entre um dos carbonos e um dos hidrogênios do benzeno é rompida, assim como a ligação entre o halogênio e o carbono (do cloreto de ácido orgânico).

Quebra de ligações entre grupos fundamentais na acilação
Quebra de ligações entre grupos fundamentais na acilação

Logo após o rompimento das ligações descritas acima, o halogênio proveniente do cloreto de ácido liga-se ao hidrogênio proveniente do benzeno e forma uma molécula de hidrácido inorgânico. O radical acila, oriundo do cloreto de ácido, liga-se ao benzeno, formando uma cetona aromática.

Produtos formados na acilação do benzeno
Produtos formados na acilação do benzeno

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