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Ressonância (efeito mesomérico)

Ressonância, ou efeito mesomérico, é o deslocamento de elétrons ao longo de uma cadeia carbônica provocado pela diferença de eletronegatividade entre os átomos ligantes na estrutura.

Na molécula do etino (estrutura acima), ocorre o fenômeno da ressonância, haja vista que ela apresenta ligação pi
Na molécula do etino (estrutura acima), ocorre o fenômeno da ressonância, haja vista que ela apresenta ligação pi

Ressonância, também conhecida como efeito mesomérico, é um fenômeno físico que ocorre exclusivamente em moléculas insaturadas, ou seja, moléculas que apresentam pelo menos uma ligação dupla ou uma ligação tripla.

 

Veja também: Fenômenos Físicos e Químicos

 

Cadeias carbônicas de moléculas insaturadas

Cadeias carbônicas de moléculas insaturadas

É importante dizer que uma ligação covalente dupla é composta por uma ligação sigma e outra ligação pi. A ligação tripla, por sua vez, é composta por duas ligações pi e uma ligação sigma.

A ressonância é caracterizada pelo deslocamento (movimentação) dos elétrons da ligação pi ao longo da cadeia carbônica. Esse deslocamento é provocado por um determinado grupo funcional ou átomo na cadeia.

Para um melhor entendimento sobre essa movimentação dos elétrons na estrutura, observe o exemplo a seguir:

Fórmula estrutural do 1-flúor-propeno
Fórmula estrutural do 1-flúor-propeno

O flúor é um átomo mais eletronegativo que o carbono, logo, ele apresenta tendência de atrair para perto de si os elétrons da ligação pi. Veja:

Movimentação dos elétrons da ligação pi da estrutura do 1-flúor-propeno
Movimentação dos elétrons da ligação pi da estrutura do 1-flúor-propeno

Veja a ordem decrescente de eletronegatividade dos ametais:

Como o flúor é mais eletronegativo (veja o esquema acima), os elétrons da ligação pi são atraídos por ele, logo, o átomo de flúor fica mais negativo, e o carbono, que está mais afastado desses elétrons, mais positivo.

Representação dos polos formados na estrutura do 1-flúor-propeno
Representação dos polos formados na estrutura do 1-flúor-propeno

Fica evidente que a ressonância promove a criação de polos (positivo e negativo) na estrutura, fator determinante para a ocorrência de reações orgânicas de oxidação, adição e substituição.

Os elétrons durante a ressonância podem ser deslocados para fora ou para dentro da cadeia, o que determina a ocorrência de duas formas de ressonância, as quais serão caracterizadas a seguir.


Ressonância positiva (M+)

Ocorre quando os elétrons da ligação pi são empurrados para o interior da cadeia. Veja o que ocorre na molécula da fenilamina:

Fórmula estrutural da substância fenilamina
Fórmula estrutural da substância fenilamina

Na estrutura do radical fenil entre os átomos de carbono, existem três ligações duplas alternadas, as quais são compostas por uma ligação pi e uma ligação sigma. A alternância entre essas ligações duplas é suficiente para que haja a ocorrência de uma ressonância, ou seja, as ligações pi mudam de posição constantemente.

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Representação do fenômeno da ressonância natural no fenil
Representação do fenômeno da ressonância natural no fenil

Agora, é fato que, em um dos carbonos da estrutura, está o grupo amina (NH2), composto por um átomo de nitrogênio que realiza uma ligação sigma com cada um dos dois hidrogênios. Como a diferença de eletronegatividade do nitrogênio é muito maior para o hidrogênio do que para o carbono, o nitrogênio atrai para perto de si os elétrons das ligações sigma com os dois hidrogênios. Assim, o nitrogênio fica carregado negativamente.

Vale dizer que o nitrogênio (por ser mais eletronegativo) também atrairia os elétrons da ligação sigma com o carbono, mas como está carregado negativamente e o carbono possui uma ligação pi, é gerada a ressonância. Com isso, os elétrons da ligação pi são empurrados para longe desse carbono.

Representação do grupo amina empurrando os elétrons em direção à cadeia
Representação do grupo amina empurrando os elétrons em direção à cadeia

Como resultado, o nitrogênio terá carga negativa; o carbono de número 1 estará positivo; o carbono de número dois estará negativo e assim sucessivamente.

Representação dos polos formados na estrutura da fenilamina
Representação dos polos formados na estrutura da fenilamina

Ressonância negativa (M-)

Ocorre quando os elétrons da ligação pi são atraídos para a extremidade da cadeia. Veja o que ocorre na molécula do propenal:

Fórmula estrutural do propenal
Fórmula estrutural do propenal

No propenal existem duas ligações pi: uma entre carbonos e outra entre um carbono e um dos oxigênios. Como o oxigênio é mais eletronegativo que o carbono, ele atrai os elétrons da ligação pi. Assim, o oxigênio fica negativo, e o carbono, positivo.

Representação da atração de elétrons pelo oxigênio no propenal
Representação da atração de elétrons pelo oxigênio no propenal

Em seguida, como o carbono de número 1 está deficiente em elétrons, imediatamente os elétrons da ligação pi entre os carbonos de número 2 e 3 são deslocadps. Assim, a ligação pi posiciona-se entre os carbonos de número 1 e 2, resultando no deslocamento dos elétrons para a extremidade da cadeia.

Representação dos polos formados na estrutura do propenal
Representação dos polos formados na estrutura do propenal

Como resultado, o oxigênio terá carga negativa; o carbono 1 e 2 estarão neutros; e o carbono 3 ficará positivo.

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