Tioalcoóis

Tioalcoóis são compostos que apresentam o grupo SH (enxofre e hidrogênio) ligado diretamente a um carbono saturado.

Tioalcoóis são compostos orgânicos sulfurados, isto é, que apresentam o elemento químico enxofre, derivados da função orgânica álcool (possui hidroxila ligada a carbono saturado).

Fórmula estrutural geral de um álcool
Fórmula estrutural geral de um álcool

Um tioálcool deriva do álcool porque o oxigênio do grupo OH é substituído por um átomo de enxofre (S). Assim, os tioalcoóis apresentam um carbono saturado ligado diretamente ao grupo SH, como na fórmula geral abaixo:

Fórmula estrutural geral de um tioálcool
Fórmula estrutural geral de um tioálcool

Os grupos R presentes na fórmula geral de um tioálcool podem ser um hidrogênio (H) ou um radical qualquer.

As características principais dos tioalcoóis são:

  • São menos densos que a água;

  • Apresentam caráter ácido intenso;

  • São muito pouco solúveis na água;

  • São compostos de baixa polaridade;

  • O estado físico predominante é o gasoso.

De uma forma geral, os tioalcoóis são utilizados em reservatórios de combustíveis gasosos, como o gás de cozinha, para que, se houver algum vazamento, nós consigamos perceber. Isso é feito porque esses compostos apresentam um cheiro repugnante. Aquele cheiro característico que sentimos quando abrimos a válvula do fogão sem acender a chama não é do gás de cozinha, mas, sim, do tioálcool presente no interior do botijão.

A semelhança entre um tioálcool e um álcool não se restringe apenas à estrutura. A nomenclatura desses compostos difere apenas por um termo: o ti. Veja a regra de nomenclatura determinada pela União Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) para os tioalcoóis:

Prefixo (no de carbonos) + infixo (tipo de ligações) +tiol

Veja dois exemplos de aplicação da regra IUPAC de nomenclatura dos tioalcoóis:

Exemplo 1: Butan-2-tiol

Fórmula estrutural do Butan-2-tiol
Fórmula estrutural do Butan-2-tiol

A cadeia do tioálcool representado acima não é ramificada, por isso, para realizar sua nomenclatura, basta utilizar prefixo, infixo e o sufixo tiol. Porém, é necessário identificar o número do carbono que abriga o grupo SH. Para isso, devemos numerar a cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo SH:

Numeração da cadeia do Butan-2-tiol
Numeração da cadeia do Butan-2-tiol

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Como temos quatro carbonos, o prefixo é but; somente ligações simples, o infixo é an; e o grupo SH (sufixo tiol) está localizado no carbono 2. Dessa forma, o nome desse tioálcool é:

Butan-2-tiol

Exemplo 2: 3-metil-pentan-2-tiol

Fórmula estrutural do 3-metil-pentan-2-tiol
Fórmula estrutural do 3-metil-pentan-2-tiol

A cadeia do tioálcool representado acima é ramificada, por isso, devemos localizar a cadeia principal, que deve conter o carbono ligado ao grupo SH e o maior número de carbonos possível. Em seguida, numeramos a cadeia a partir do carbono mais próximo do grupo SH.

Cadeia principal e numeração do 3-metil-pentan-2-tiol
Cadeia principal e numeração do 3-metil-pentan-2-tiol

Ao delimitar a cadeia principal, observa-se um radical metil (CH3) no carbono 3 da cadeia. Como a cadeia principal apresenta cinco carbonos, utilizamos o prefixo pent; somente ligações simples, utilizamos o infixo an; e o grupo SH (sufixo tiol) está localizado no carbono 2. Dessa forma, o nome desse tioálcool é:

3-metil-pentan-2-tiol

Os tioalcoóis ainda apresentam uma regra de nomenclatura usual, que é a seguinte:

Nome do radical + mercaptan ou mercaptana

Para realizar a nomenclatura usual de um tioálcool, devemos circular o grupo SH para poder visualizar o radical que está ligado a ele. Acompanhe os dois exemplos abaixo:

Exemplo 1: Isopropil-mercaptan

Fórmula estrutural do Isopropil-mercaptan
Fórmula estrutural do Isopropil-mercaptan

Quando circulamos o grupo SH na fórmula acima, observamos o grupo (H3C-CH-CH3), que é o radical isopropil.

Circulando o SH, sobra o radical isopropil
Circulando o SH, sobra o radical isopropil

Assim, para fornecer o nome usual desse tioálcool, basta escrever o nome do radical observado seguido do termo mercaptan:

Isopropil-mercaptan

Exemplo 2: Sec-butil-mercaptana

Fórmula estrutural do Sec-butil-mercaptana
Fórmula estrutural do Sec-butil-mercaptana

Quando circulamos o grupo SH na fórmula acima, observamos o grupo (H3C-CHCH2-CH3), que é o radical Sec-butil.

Circulando o SH, sobra o radical Sec-butil
Circulando o SH, sobra o radical Sec-butil

Assim, para fornecer o nome usual desse tioálcool, basta escrever o nome do radical observado seguido do termo mercaptana:

Sec-butil-mercaptana

Um tioálcool é adicionado ao gás do botijão para que detectemos vazamento
Um tioálcool é adicionado ao gás do botijão para que detectemos vazamento
Publicado por: Diogo Lopes Dias

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