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Tiocompostos ou Compostos Sulfurados

Os tiocompostos ou compostos sulfurados são os que apresentam um ou mais átomos de enxofre ligados à cadeia carbônica. Os principais são os tióis ou tioálcoois e os tioéteres.

O 3-metilbutan-1-tiol está no líquido que o cangambá utiliza como arma de defesa. Esse é um exemplo do odor desagradável que os tiocompostos possuem!
O 3-metilbutan-1-tiol está no líquido que o cangambá utiliza como arma de defesa. Esse é um exemplo do odor desagradável que os tiocompostos possuem!

Os tiocompostos são compostos orgânicos que possuem um ou mais átomos de enxofre (S) em sua estrutura. O termo “tio” vem do grego theion, que significa enxofre. Esses compostos também são chamados de compostos sulfurados, termo ligado a sulphur, que também significa enxofre, mas em inglês.

Uma das principais características dos compostos que contêm enxofre é que eles possuem um cheiro muito desagradável. O cheiro de ovo podre, por exemplo, ocorre pela presença do H2S (sulfeto de hidrogênio). Já o metanotiol (H3C — SH) possui um dos piores cheiros do mundo.

Fórmulas do metanotiol, um composto sulfurado que possui um dos piores cheiros do mundo
Fórmulas do metanotiol, um composto sulfurado que possui um dos piores cheiros do mundo

Visto que o enxofre pertence à mesma família que o oxigênio (família 16) e vem logo abaixo dele, eles possuem propriedades semelhantes e também formam compostos semelhantes, como veremos mais adiante.

Entre os tiocompostos mais conhecidos estão os tióis ou tioálcoois e os tioéteres, mas também existem os tioésteres, tiocetonas e tiofenois. Veja cada um desses grupos, como eles possuem semelhanças estruturais com os compostos oxigenados e alguns exemplos deles no cotidiano e na natureza:

* Tióis ou tioálcoois: São semelhantes ao grupo funcional dos álcoois — compostos que possuem o grupo OH ligado a um carbono saturado (que realiza somente ligações simples). De modo similar, os tióis possuem o enxofre (S) no lugar do oxigênio dos álcoois, ou seja, possuem o grupo SH ligado a um carbono saturado.

Álcool                   Tiol 
R OH              R SH

Exemplo:

Álcool                                   Tiol
H3C CH2 OH                H3C CH2 SH
      Etanol                               Etanotiol   

Veja que a nomenclatura dos tióis é realizada de forma semelhante à nomenclatura dos álcoois, mudando-se somente o sufixo “ol” por “tiol”.

Os tióis também são chamados de mercaptanas, palavra que vem do latim mercurium captans e significa “capturador de mercúrio”, justamente porque os tióis têm a capacidade de reagir com o mercúrio e formar precipitados.

Um exemplo de tiol importante é o butan-1-tiol que é adicionado ao gás de cozinha. O gás de cozinha é fundamentalmente formado pelos gases butano e propano, que não possuem cheiro. A presença do butan-1-tiol faz com que se sinta o cheiro quando há algum vazamento de gás, o que evita a ocorrência de acidentes.

O butan-1-tiol é adicionado ao gás de cozinha para conferir o odor que serve de alerta contra vazamentos
O butan-1-tiol é adicionado ao gás de cozinha para conferir o odor que serve de alerta contra vazamentos

Um tiol que está presente na natureza é o 3-metilbutan-1-tiol. Esse composto está presente no líquido amarelo e malcheiroso que os cangambás (Mephitis mephitis) expelem para proteger-se. Outro exemplo é o propan-1-tiol, que está presente na cebola, na cebolinha e no alho, conferindo-lhes os seus cheiros característicos quando cortados.

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O cheiro da cebola, alho e cebolinha devem-se a compostos sulfurados
O cheiro da cebola, alho e cebolinha devem-se a compostos sulfurados

* Tioéteres: São semelhantes ao grupo funcional dos éteres — compostos que possuem o oxigênio entre dois carbonos. O mesmo se dá com o enxofre no caso dos tioéteres. Veja:

   Éter                     Tioéter
R O R               R S R

Exemplo:

Éter                                       Tioéter
H3C O CH2 CH3                  H3C S CH2 CH3
       metoxietano                        sulfeto de metiletila   

Veja que a nomenclatura dos tioéteres segue a seguinte regra:

sulfeto de + nome do radical + nome do radical + a

Os tioéteres também são conhecidos como sulfetos. Se esses compostos forem submetidos a uma oxidação branda, eles transformar-se-ão em dissulfetos: R — S — S — R. Estes possuem grande importância biológica porque a ponte — S — S — une as longas moléculas de proteínas entre si. Um exemplo pode ser visto no texto Cabelos ondulados com permanente.

Um tioéter importante é o 2-cloroetilsulfanil-2-cloroetano, mais conhecido como gás mostarda. Sua fórmula é dada por: 

Cl CH2 CH2 S CH2 CH2 Cl

O gás mostarda tem esse nome porque possui um cheiro semelhante a alho com mostarda. Ele é extremamente tóxico, pode causar cegueira, edema pulmonar, lesões na pele e asfixia. Por isso, foi muito usado em guerras. Isso acontece porque ele reage com a água presente na umidade do ar ou no organismo e libera HCl. Esse produto é o responsável pela irritação na pele, nos olhos e no sistema respiratório que a pessoa sente quando é atingida por esse gás.

Cl  CH2 CH2 S CH2 CH2 Cl + 2 H2OHO CH2 CH2 S CH2 CH2 HO + 2 HCl

Reação de substituição do gás mostarda
Reação de substituição do gás mostarda

Agora veja no esquema a seguir como os demais tiocompostos assemelham-se aos respectivos grupos funcionais oxigenados:

Semelhanças entre tiocompostos e compostos oxigenados
Semelhanças entre tiocompostos e compostos oxigenados

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